El candidato del Partido Popular (PP) a la Alcaldía de Toledo, Carlos Velázquez, lideró el primer gran evento de campaña de su partido en Castilla-La Mancha, al que asistieron el candidato a la Presidencia, Paco Núñez, y el líder del partido, Alberto Núñez Feijóo. El acto se llevó a cabo en el Parque de la Vega, con la emblemática Puerta de Bisagra en el fondo. Velázquez declaró que el PP puede llevar a cabo la "reconquista de Toledo", asegurando que ganarán las elecciones municipales, autonómicas y nacionales.

Velázquez destacó que Toledo tiene "muchos elementos" para "mirar al futuro con la ambición de ser un referente". También se refirió a los 16 años de gobierno socialista en la ciudad, a los que quiere poner fin. Velázquez acusó al partido rival de haber abandonado a la ciudad y de incumplir sus promesas electorales, señalando, entre otras cosas, su incapacidad para recuperar el Quixote Crea, finalizar la casa de la Juventud, el cuartel, la ciudad deportiva. Por lo tanto, instó a los votantes toledanos a optar por un cambio "necesario" en la ciudad.

El candidato del PP también criticó a la candidata socialista, Milagros Tolón, por rechazar los debates y por no haber cumplido con sus promesas, y prometió trabajar para solucionar los problemas creados por el Partido Socialista (PSOE), como la creación de una Concejalía del Río Tajo, conectar Azucaica con el polígono o poner en marcha una verdadera política de fomento del deporte. Velázquez pidió el voto de los toledanos para aprovechar los fondos Next Generation o poner en valor el Circo Romano.

El candidato confía en que el PP ganará en la ciudad, la región y en toda España, y comenzará una "etapa ilusionante". Velázquez también comparó su posible victoria electoral con la "reconquista de Toledo" hace más de 900 años.